《红楼梦》里的林如海影射的是曹雪芹的祖父——曹寅
先说官职。
林如海是“钦点”的巡盐御史。清朝的巡盐御史是个特殊的差事，官品不高，只有五品，但必须由皇帝亲自点名，一年一换，管的是两淮盐务——天下盐课最肥的一块。
曹寅在康熙四十三年被钦点为巡视两淮盐课监察御史，驻扬州。他的奏折里写得清清楚楚：“臣寅蒙皇上天恩……今又蒙钦点臣寅本年巡视两淮。”
都是“钦点”的巡盐御史。

再说地点。
林如海死在扬州任上，“捐馆扬州城”；康熙五十一年七月，曹寅在扬州书局病殁。
都死在扬州。曹雪芹写林如海之死，几乎是把祖父的结局原样搬进了书里。

还有一层隐晦的线索。
曹寅这个人，在康熙朝是个特殊的存在。他名义上是江宁织造，一个五品的官，但实际上是康熙安插在江南的眼睛和耳朵。江南的物价、雨水、收成、官员动静，曹寅一封封密折直送御前。他不是权臣，却比许多一品大员更得皇帝的信任。
林如海在书里也是这样一个角色：不是贾府那样的权贵核心，却能被“钦点”为巡盐御史，娶了贾母最疼爱的女儿贾敏。贾母把女儿嫁给一个远在姑苏的探花郎，说明什么？说明林如海身上还有什么潜在的资源。
同样品秩不高，但是很受重视，职能非常重要。

另，
林如海四代列侯，“从科第出身”，高中探花，看起来是钟鼎之家兼书香之族，风光得很。可他年过四十，膝下无儿，只有一个女儿黛玉，最后自己一死，林家便“绝后”了。一个曾经显赫的家族，就这样悄无声息地断了线。
曹寅何尝不是如此。他生前深得康熙信任，四次兼任两淮巡盐御史，江宁织造一职做了二十多年，曹家烈火烹油、鲜花着锦。可他一死，曹家的亏空立刻成了大问题，康熙还在时勉强撑着，雍正一上台，抄家革职，几十年的根基一朝瓦解。
林如海的“绝后”，是曹寅身后曹家“落得白茫茫大地真干净”的缩影。
书里的林如海早早死了，林家早早散了，黛玉早早寄人篱下。这不是偶然的安排，这是曹雪芹对自己家族命运的理解——恩宠来时如潮水，退时也如潮水，留下的只有一个孤零零的孩子，和一去不返的旧日光景。