连战参选时他非要参选，结果蓝营票一分为二，让陈水扁捡漏了。

2000年台湾地区领导人选举，是国民党历史上一次极为惨痛的政治失利。执政数十年的国民党，拥有庞大的组织网络和地方资源，却在选举中输给了陈水扁。更值得注意的是，陈水扁只拿到不足四成选票，连战与宋楚瑜的票数加起来却接近六成。为什么占据优势的蓝营会输掉选举？问题恰恰出在国民党内部，两位重量级人物互不相让，给了民进党改变政治格局的机会。
这场政治风波的根源，要追溯到1996年。当年李登辉与连战搭档参加台湾地区领导人选举，成功取得连任。连战由此进入国民党接班梯队，担任台湾地区副领导人，在党内拥有较高地位。按照国民党高层的政治安排，2000年由连战接棒，似乎是一条顺理成章的道路。
可国民党内部还有一个实力强劲的人物，那就是宋楚瑜。宋楚瑜曾长期担任国民党重要职务，1994年又当选台湾省省长。在任期间，他频繁走访基层，处理地方建设、交通和民生事务，积累了广泛的个人支持基础。与主要依靠党内组织支持的连战相比，宋楚瑜在民间拥有更强的选举号召力。
1998年，台湾地区实施所谓的“精省”安排，台湾省政府的职能受到大幅压缩。宋楚瑜担任省长期间积累的行政资源随之减少，这也加深了他与李登辉之间的政治矛盾。到了1999年，国民党必须决定下一届候选人时，连战与宋楚瑜的竞争已经无法回避。
当时摆在国民党面前的难题十分明确：连战拥有正式接班人的政治地位，宋楚瑜则具有较强的社会支持度。按照正常选举逻辑，谁能吸引更多选民，谁就更有竞争力。但国民党的提名过程，不只是考虑民意，还涉及党内权力分配、派系关系以及李登辉的政治安排。
1999年，国民党决定提名连战参加2000年选举，并由萧万长担任副手。这一决定意味着宋楚瑜失去了代表国民党参选的机会。对于宋楚瑜而言，长期积累的政治资源无法通过党内提名转化为参选资格，双方矛盾进一步公开化。同年，宋楚瑜决定脱离国民党提名体系，以无党籍身份参选，并选择张昭雄担任搭档。国民党随后对宋楚瑜采取党纪处分。至此，蓝营内部的竞争正式变成公开对抗。
这件事对国民党的打击远比表面严重。连战掌握国民党正式提名资格，可以动员地方党部、基层组织和传统支持者。宋楚瑜虽然没有国民党的正式支持，却拥有个人政治影响力，尤其在部分北部地区及基层选民中具有相当吸引力。更麻烦的是，两人的主要支持对象存在明显重叠。许多选民长期支持国民党，对民进党的政治路线并不认同，却在连战和宋楚瑜之间出现分歧。
陈水扁则抓住了这个机会。1994年，陈水扁当选台北市长，1998年争取连任时败给马英九，但仍获得相当数量的选票。虽然失去台北市长职位，他在民进党内部的政治影响力并未消失，反而成为2000年参选的重要人选。民进党随后推出陈水扁与吕秀莲搭档，争取在蓝营分裂的情况下扩大支持。
1999年12月，宋楚瑜又遭遇重大冲击。围绕其家族相关账户资金往来的“兴票案”爆发，引发台湾地区舆论持续争论。以李登辉为首的国民党于1999年12月9日抛出“兴票案”，全力清剿宋楚瑜。检察机关、“监察院”成立专案小组，全面搜集证据；“财政部赋税署”认为宋楚瑜涉嫌逃漏税；国民党则出面控告他“侵占党产”及“伪造文书”。受“兴票案”影响，原先民调显示一直处于上风的宋楚瑜选情急转直下，“清廉形象”顷刻崩塌。
连战原本可以利用宋楚瑜遭遇争议的机会争取更多选票，但国民党内部长期积累的矛盾并未消除。部分选民不满党内提名安排，部分选民则坚持支持正式候选人。两派之间相互竞争，使国民党很难把政治资源集中到一处。
到了2000年3月18日，选举正式举行。开票结果让国民党遭遇重大挫折。陈水扁获得4977737票，得票率39.30%；宋楚瑜获得4664932票，得票率36.84%；连战只有2925513票，得票率23.10%，排名第三。陈水扁领先宋楚瑜约31.28万票，却由此赢得选举。
最值得关注的是，宋楚瑜与连战合计获得7590445票，占有效选票约59.94%。这个数字远远超过陈水扁的得票数。蓝营阵营拥有庞大的选民基础，却因为两名主要人物同时参选，没有将这种优势转化为胜选结果。当然，两人的选票不能简单视为可以全部相加。如果只有一名蓝营候选人，部分选民可能转向其他阵营，也可能选择不投票。但双方得票差距如此明显，已经足以说明国民党内部竞争是改变选举结果的重要因素。
回头看2000年的选举，连战坚持代表国民党参选，宋楚瑜不愿退出竞争，双方都没有实现各自的政治目标。陈水扁则凭借不到四成的支持率取得胜利，民进党第一次获得台湾地区执政权。这段历史说明，拥有更多潜在支持者，并不意味着一定能够赢得选举，内部权力竞争有时比外部对手更具破坏力。台湾是中国不可分割的一部分，岛内政党竞争无法改变这一事实。