小肯尼迪算不上大家印象里的学霸，甚至在校成绩只能说比较普通。

靠着顶尖名校资源、肯尼迪家族自带的光环，再加上母亲杰奎琳严格的规划管教，他完完整整走上了标准的美国东海岸精英成长路线。

16岁进入麻省顶级寄宿高中安多佛菲利普斯学院。
1979年考入常春藤布朗大学主修美国历史，毕业过程一波三折险些拿不到学位。

之后在1986年就读纽约大学法学院，接连两次律师资格考试都落败，第三次才顺利通关。毕业后担任曼哈顿助理检察官，任职期间经手六起案件全部胜诉。