1945年9月，杜月笙前往上海，认为当不了市长至少也是副市长。火车快到上海时，蒋介石委任钱大钧为上海市长，吴绍澍为副市长兼社会局长，宣铁吾为警察局长。这个突如其来的任命，让杜月笙既震惊，又尴尬。

作为上海青帮三大亨之一，杜月笙在上海的影响力无需多言，而抗战期间的表现，更让他觉得自己有足够的资本向蒋介石“要官”。

全面抗战爆发后，杜月笙主动发起成立上海市各界抗敌后援会，亲自牵头筹募救国物资和钱款，仅一个多月就募集到150余万元救国捐，随后又动员上海工商界积极认购救国公债，最终上海的认购金额达到7500万元，占当时全国总发行量的六分之一，为抗战前线提供了有力的经济支持。

除此之外，杜月笙还收容安置难民、为前线输送急需物资，甚至带头凿沉自家轮船，阻塞长江航道，以此迟滞日军的进攻步伐，这些“功劳”都成了他争夺官职的底气。

虽然抗战期间，杜月笙为了躲避日军的迫害，被迫避居香港，但他从未真正脱离上海的权力中心。他通过专用电台，与上海的门徒保持着密切联系，暗中指挥帮会势力开展抗日工作，策反汉奸、掩护地下工作者，上海的帮会、工商界依然牢牢掌握在他的手中。

杜月笙笃定，如今抗战胜利了，老蒋必然会论功行赏，给足他面子。

为此，杜月笙特意将自己想任职的想法，托付给军统特务头子戴笠，让其代为转达给老蒋，静静等待着好消息的到来。

1945年9月，杜月笙满怀期待地登上了前往上海的火车，一路上，他心情舒畅，与随行人员畅谈自己上任后的规划，言语间的自信藏都藏不住，仿佛副市长的职位已经稳稳到手。

可就在火车即将抵达上海，距离杜月笙的“官场梦”只有一步之遥时，一则晴天霹雳般的消息传来，彻底击碎了他的所有幻想，老蒋已经签发任命令，有老蒋的嫡系亲信掌握上海军政大权，上海军政界，并没有他杜月笙的一席之地。

这个突如其来的任命，让杜月笙陷入了震惊与尴尬的双重困境。

杜月笙万万没想到，老蒋竟然会如此绝情，完全无视他的“功绩”，连一个象征性的职位都不肯给予，打乱了他的所有计划。

更让杜月笙颜面尽失的是，他早已在上海的门徒和亲友面前夸下海口，如今却成了众人眼中的笑柄。

紧接着，门徒的又一则汇报，更是让杜月笙的处境雪上加霜：原本为他精心准备的欢迎仪式已被紧急取消，街头搭建的欢迎牌楼被连夜拆除，北火车站甚至贴出了“打倒杜月笙”“杜月笙是黑势力代表”的标语，明摆着是要给他一个下马威。

其实，杜月笙的任职梦之所以会彻底破灭，根源在于老蒋对他的复杂心态，既要利用，又要打压。

老蒋清楚地知道，杜月笙在上海根基深厚，帮会势力庞大，能够帮助国民党快速稳定上海的局势，安抚工商界和底层民众；但他更忌惮杜月笙的势力，担心一旦让他掌握上海的实权，就会形成尾大不掉的局面，威胁到自己的统治。

当时，抗战胜利后，国民党正全力抢夺胜利果实，上海作为全国富庶的城市，是各方势力争夺的核心，老蒋自然更愿意将这份权力交给自己的亲信，钱大钧是老蒋的老部下，吴绍澍、宣铁吾也都是国民党嫡系，让他们掌控上海，才能让老蒋真正安心。

为了避免遭遇更大的难堪，杜月笙只能临时决定更改下车地点，放弃原本的北火车站，改在上海西站下车。

可即便如此，杜月笙也没能挽回颜面，西站没有任何政府要员前来迎接，只有几个心腹门徒悄悄在车站等候，往日里前呼后拥、风光无限的青帮大亨，此刻却显得格外落寞与狼狈。

这次任职落空，不仅让杜月笙颜面扫地，更成了他人生的重要转折点，让他看清了蒋介石的虚伪与凉薄，也看清了帮会势力在官场博弈中的渺小与无奈。

此后，杜月笙虽然仍试图在上海立足，1946年凭借自己的帮派势力，当选上海市参会议长，但这份荣耀并没有持续太久。

不久后，杜月笙的心腹万墨林因囤积居奇被上海警察局长宣铁吾逮捕，杜月笙迫于老蒋的压力，只能无奈辞去参会议长之位，悲愤之下，他留下了“沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道”的感叹。

上海解放前夕，杜月笙迁往香港，最终于1951年在香港病逝，结束了他毁誉参半的一生。