伦纳德又一次回到了猛龙这支队伍当中，这回他所签下的是一份为期2年、总价值达到1.15亿美元的合同。他现在已经来到了35岁的这个年纪，在快船那边刚刚打出了一个相对较为巅峰的赛季表现，不过他却主动把薪资降低了大约1100万美元左右的数额，同时还放弃掉了745万美元的交易保证金。这样的情况在NBA联盟当中相对来说还是比较少见的，其他球员往往都在拼命争取顶薪合同，他却选择把到手的钱往回贴了一些。
Shams方面发布的消息指出，这份合同比最高续约额度少了一千多万美元的程度，当中包含2028到29赛季的球员选项。薪资方面的专家Bobby Marks指出，伦纳德把15%的交易保证金放弃掉了，总额达到了745万美元。很多球星往往连几百万的奖金都要争夺一番，他却直接没有要这个方面的东西。
他在上个赛季的快船那边出战了65场比赛，场均可以拿到27.9分、6.4个篮板以及3.6次助攻的全面数据，命中率方面超过了五成的水准，得分方面创造了职业生涯的新高。森林狼以及活塞这两支队伍在6月份的时候开出了顶薪合同加上交易承诺的条件，伦纳德方面明确地把这个提议拒绝了，连谈都没有怎么深入地交谈。
交易的过程方面相对来说比较曲折。快船以及猛龙在今年夏天的时候就在进行相关的商谈，NBA方面突然对快船的商业赞助问题展开了调查，交易这个事项就暂时停了下来，一直到9月15日才把这个交易完成。伦纳德等待了大半个夏天的时间，就是在等着回到猛龙的机会。
很多人在一开始的时候以为他放弃745万美元是为了给球队腾出薪资空间，实际的缘由则是硬工资帽方面的规则限制。如果把交易奖金保留下来的话，猛龙这边就会触发第一土豪线，交易就没有办法继续推进了。他把奖金放弃掉的行为就相当于把规则方面的障碍扫清了，说明他是真的想要回到猛龙这边。
他把森林狼以及活塞的顶薪合同拒绝掉，核心的考量在于"生涯定位"这个方面。2019年的时候他在猛龙拿到了队史唯一的一个总冠军，多伦多的球迷们把他当作英雄来看待。选择多伦多这个城市，是用剩余的巅峰时期来换取情感方面的圆满，这相比金钱来说要更为重要一些。
别看他已经到了35岁的年纪，数据方面证明了他没有想象中那么脆弱。上个赛季他把状态从"养伤模式"切换到了"持球主攻"的模式，得分方面飙到了联盟前六的位置，高阶单打方面的能力依然存在。猛龙方面的押注并不是纯粹的情怀因素，伦纳德依然具备硬解的能力，可以帮助斯科蒂·巴恩斯以及巴雷特把空间方面的问题拉开。
2年短约加上球员选项这样的设计，方面相对较为有意思。对于伦纳德来说，两年之后如果身体方面撑不住的话就可以选择退役或者是签下一份短约；对于猛龙来说，可以把两年的争冠窗口锁住，同时不会被长期顶薪合同所锁死。两边都给自己留了后路，是一种高度职业化的风险对冲方式。
快船这边相对来说有点惨淡。由于商业纠纷方面的调查导致了交易的拖延，把联盟前十的球星放走了，只换回了一些角色球员以及选秀权，猛龙还成了潜在的争冠对手。这样的情况暴露了快船在维护球星关系以及风险控制方面所存在的失误。
伦纳德的"降薪"行为在现代NBA当中属于反常识的孤本现象。大家都在拼命多拿一些钱，他却贴进了1100万美元，把舆论压力以及规则方面的束缚买断掉了，换来的是"一人一城"的叙事。短期来看相对较为吃亏，长期来看个人品牌方面的价值也许相对更高一些。
NBA当中并不缺乏天才，缺乏的是"善始善终"的剧本。伦纳德借助折价合同以及放弃掉的745万美元，留下了关于忠诚以及职业规划方面的样本。猛龙这边的两年倒计时，既是一个冲冠的最后窗口期，同时也是这位老将给自己生涯加冕的终章。